Эта статья является препринтом и не была отрецензирована.
О результатах, изложенных в препринтах, не следует сообщать в СМИ как о проверенной информации.
Оптимизация синтеза N-замещенных 5-(4,5,6,7-тетрагидро-1H-индол-2-ил)пентановых кислот из первичных аминов и бисульфитного аддукта 2,2'-метиленбисциклогексанона
2023-12-24
В данной работе исследуется возможность оптимизации синтеза N-замещенных 5-(4,5,6,7-тетрагидро-1H-индол-2-ил)пентановых кислот из 2,2'-метиленбисциклогексанона через его бисульфитный аддукт, увеличения выходов этих гетероциклических кислот, с перспективой разработки нового универсального синтетического метода получения подобных соединений. Показано, что использование метабисульфита натрия увеличивает скорость реакции и степень конверсии дикетона в бисульфитный аддукт. Достигнуто увеличение выхода продукта реакции при оптимизации его выделения из реакционной смеси. Предложен новый возможный механизм реакции бисульфитного аддукта дикетона с первичными аминами.
Ссылка для цитирования:
Маслов К. В., Слабко О. Ю. 2023. Оптимизация синтеза N-замещенных 5-(4,5,6,7-тетрагидро-1H-индол-2-ил)пентановых кислот из первичных аминов и бисульфитного аддукта 2,2'-метиленбисциклогексанона. PREPRINTS.RU. https://doi.org/10.24108/preprints-3112942
Список литературы
1. Физер, Л.; Физер, М. Органическая химия: углубленный курс; Химия: Москва, 1966, т. 1, с. 487.
2. Knapp, S.; Morriello, G. J; Nandan, S. R.; Emge, T. J.; Doss, G. A.; Mosley, R. T.; Chen, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 5822.
3. Ekeley, J. B.; Fulmer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 2026.
4. Маслов К.В., Слабко О.Ю., Андин А.Н., Худякова Ю.В., Каминский В.А. Гетероциклизация алициклических 1,5-дикетонов. Синтез N-замещенных 5-(4,5,6,7-тетрагидро-1H-индол-2-ил)пентановых кислот на основе 2,2'-метандиилдициклогексанона и первичных аминов // Химия гетероциклических соединений 2019, 55(11), 1060–1064
5. Новиков В.Л., Шестак О.П. Термическое и фотохимическое окисление 2-ацетилциклопентанона атмосферным кислородом // Изв. АН. Сер. хим., 2012, №6, С. 1092-1102
